GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Hydroxytyrosol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Hydroxytyrosol</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Hydroxytyrosol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethanol</li>

<li>3,4-Dihydroxyphenethylalcohol</li>

<li>DOPET</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C8H10O3

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

gelbe Flüssigkeit<a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">600-704-3

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>154,16 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

170–175 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Hydroxytyrosol ist eine phytochemische Verbindung aus der Familie der <a href="Phenols%C3%A4uren" title="Phenolsäuren">Phenolsäuren</a> mit sehr starken antioxidativen Eigenschaften, wie durch den ORAC-Wert (<a href="Oxygen_Radical_Absorbance_Capacity" title="Oxygen Radical Absorbance Capacity">Oxygen Radical Absorbance Capacity</a>) 40.000 µmolTE/g belegt wird. Hydroxytyrosol (HT) gehört zur großen Familie der natürlichen <a href="Polyphenole" title="Polyphenole">Polyphenole</a>, die aus mehr als 10.000 Molekülspezies besteht und zu der <a href="Anthocyane" title="Anthocyane">Anthocyane</a>, <a href="Flavonoide" title="Flavonoide">Flavonoide</a>, <a href="Secoiridoide" title="Secoiridoide">Secoiridoide</a> (wie Oleuropein und Ligustrosid), Phenolsäuren (Hydroxytyrosol und Tyrosol), <a href="Stilben" title="Stilben">Stilbene</a>, die <a href="Ellagitannine" title="Ellagitannine">Ellagitannine</a> des <a href="Granatapfel" title="Granatapfel">Granatapfels</a> etc. zählen.<a href="#cite_note-3">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Hydroxytyrosol kommt im Fruchtfleisch von <a href="Olivenbaum" title="Olivenbaum">Oliven</a> vor und ist folglich auch in der Flüssigkeit enthalten, die während des Pressens der Oliven entsteht (OMW Olive Mill Wastewaters, Abwässer der Olivenölherstellung, auch <a href="Vegetationswasser" class="mw-redirect" title="Vegetationswasser">Vegetationswasser</a> genannt), sowie im nativen <a href="Oliven%C3%B6l" title="Olivenöl">Olivenöl</a>, allerdings in weitaus geringerer Konzentration, da Polyphenole generell eher wasser- als öllöslich sind. Während Hydroxytyrosol im Vegetationswasser eine Konzentration von ca. 4–6 g/l aufweisen kann, erreicht es im Olivenöl eine maximale Konzentration von 0,7–0,8 g/l.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkung">Wirkung</h2></div>

Der polyphenolische Phytokomplex in der Olive und speziell in den Abwässern der Olivenölherstellung, die als landwirtschaftliches Abfallprodukt über die Böden entsorgt werden, enthält zusammen mit Hydroxytyrosol viele Dutzend weitere bioaktive Moleküle, u. a. Cyanidine, <a href="Quercetin" title="Quercetin">Quercetin</a>, Gallsäure, Tyrosol, Oleuropein, <a href="Verbascosid" title="Verbascosid">Verbascosid</a>, Ligustrosid, <a href="Oleocanthal" title="Oleocanthal">Oleocanthal</a> etc. Dieser Zusammenschluss von Polyphenolen zeichnet sich durch eine stärkere biomedizinische Wirkung aus als isoliertes Hydroxytyrosol, da zwischen den verschiedenen Polyphenolen eine synergetische Wechselwirkung entsteht, wie die vorrangig hinsichtlich des nativen Olivenöls und des Vegetationswassers durchgeführten Studien gezeigt haben. Dank einer Studie, die zu einem internationalen Patent führte,<a href="#cite_note-4">[4]</a> wurde es möglich, den polyphenolischen Phytokomplex der Abwässer der Olivenölherstellung zu extrahieren, zu klären, zu konzentrieren und die Polyphenole für die industrielle Produktion verfügbar zu machen.

Polyphenole entstammen dem Sekundärstoffwechsel der Pflanzen und üben hauptsächlich eine Schutzfunktion gegenüber Parasiten und Krankheitserregern aus.<a href="#cite_note-5">[5]</a><a href="#cite_note-6">[6]</a> Als pflanzliche Abwehrwirkstoffe sind Polyphenole auch in der Lage, der Entwicklung und Fortpflanzung zahlloser Bakterienarten wie <a href="Staphylokokken" title="Staphylokokken">Staphylokokken</a>, <a href="Escherichia_coli" title="Escherichia coli">Escherichia coli</a> und <a href="Klebsiella" title="Klebsiella">Klebsiella</a> im menschlichen Organismus entgegenzuwirken.<a href="#cite_note-7">[7]</a><a href="#cite_note-8">[8]</a> Hydroxytyrosol und die anderen natürlichen Polyphenole weisen zahllose biologische Aktivitäten und gesundheitsfördernde Wirkungen bei der Prävention und der Behandlung von alterungsbedingten Pathologien auf und wirkt dem Auftreten von Tumoren und Herz-Kreislauf-Krankheiten entgegen.<a href="#cite_note-9">[9]</a> Die 2016 durchgeführte Studie von Piroddi, Albini et al.<a href="#cite_note-10">[10]</a> zu in der <a href="Toskana" title="Toskana">Toskana</a> (<a href="Arezzo" title="Arezzo">Arezzo</a>) aus der Olivensorte Moraiolo extrahiertem Vegetationswasser hat eine antiatherogene Wirkung des polyphenolischen Phytokomplexes gezeigt. In der Studie von T. Rossi, D. Stefano, D. Pizzichini, A. Albini et al.<a href="#cite_note-11">[11]</a> konnten positive Wirkungen der Polyphenole aus Olivenfruchtfleisch hinsichtlich des Wachstums, der Migration und Invasion von in vitro kultivierten Tumorzellen (Enddarmtumorzellen) verzeichnet werden.

Hydroxytyrosol ist dank der Vielzahl der Prozesse, in denen es eine antioxidative Wirkung ausübt, eines der am intensivst untersuchten polyphenolischen Moleküle. Es handelt sich in der Tat um einen kraftvollen Hemmer oxidativer Schäden, die aus der <a href="Lipidperoxidation" title="Lipidperoxidation">Lipidperoxidation</a> der Zellen hervorgehen, welche als Hauptursache der durch freie Radikale verursachten Schäden gilt. Hydroxytyrosol wurde außerdem mit der Reduzierung von durch oxidativen Stress verursachten Schäden in Verbindung gebracht, auch bei Epithelzellen,<a href="#cite_note-12">[12]</a> Leberzellen<a href="#cite_note-13">[13]</a> und Blutzellen.<a href="#cite_note-14">[14]</a><a href="#cite_note-15">[15]</a>

Hydroxytyrosol verbessert durch die Hemmung der <a href="Thrombozytenaggregation" title="Thrombozytenaggregation">Thrombozytenaggregation</a> den Blutfluss und hat demnach eine antithrombotische und herzschützende Wirkung.<a href="#cite_note-16">[16]</a><a href="#cite_note-17">[17]</a><a href="#cite_note-18">[18]</a> Hydroxytyrosol ist des Weiteren im Gehirn aktiv, wo es die Neuronen vor Oxidation schützt, das Potential der mitochondrialen Membran erhöht und so eine größere Reaktivität der Gehirnzellen bewirkt.<a href="#cite_note-19">[19]</a>

Der Oxidationsprozess ist Ursache einiger Krankheiten des Herz-Kreislauf-Systems und des Stoffwechsels. Insbesondere die Oxidation des <a href="LDL-Cholesterin" class="mw-redirect" title="LDL-Cholesterin">LDL-Cholesterins</a> liegt der Bildung atherosklerotischer Plaques zugrunde, welche die Fluiddynamik der Blutgefäße beeinträchtigen und zu schwerwiegenden Risiken und <a href="Infarkt" title="Infarkt">Krankheiten des Herzkreislaufsystems</a> führen. Die Wirksamkeit der im Fruchtfleisch von Oliven und im Olivenöl enthaltenen Polyphenole gegen den Oxidationsprozess des LDL und bei der Verringerung des Risikos kardiovaskulärer Krankheiten wurde bewiesen.<a href="#cite_note-20">[20]</a><a href="#cite_note-21">[21]</a><a href="#cite_note-22">[22]</a> Einige dieser Studien (Eurolive)<a href="#cite_note-23">[23]</a> haben die EFSA (<a href="Europ%C3%A4ische_Beh%C3%B6rde_f%C3%BCr_Lebensmittelsicherheit" title="Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit">Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit</a>) dazu veranlasst festzulegen, dass die Aufnahme einer täglichen Menge von 5 mg Hydroxytyrosol und seiner Derivate aus nativem Olivenöl eine effektive Reduzierung des kardiovaskulären Risikofaktors gewährleistet.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Sigma-1">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-Sigma_1-3">d</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/H4291">3-Hydroxytyrosol, ≥98% (HPLC)</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 12. Mai 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/H4291?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-420-08352-1, S. 519 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=5irNBQAAQBAJ&pg=PA519#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> A. N. Li, S. Li, Y. J. Zhang, X. R. Xu, Y. M. Chen, H. B. Li: Resources and biological activities of natural polyphenols. In: Nutrients. Band 6, Nummer 12, Dezember 2014, S. 6020–6047, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3390/nu6126020">10.3390/nu6126020</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25533011?dopt=Abstract">PMID 25533011</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4277013/">PMC 4277013</a> (freier Volltext) (Review).

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> M. Pizzichini, C. Russo: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20180829083329/http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=18541547">Recupero integrale di tutte le componenti chimiche delle acque di vegetazione olearie</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 29. August 2018 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>); Int. Patent W02005123603 (2005); (Seite dauerhaft nicht mehr aufrufbar).

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> H. K. Obied, M. S. Allen, D. R. Bedgood, P. D. Prenzler, K. Robards, R. Stockmann: Bioactivity and analysis of biophenols recovered from olive mill waste. In: <a href="Journal_of_Agricultural_and_Food_Chemistry" title="Journal of Agricultural and Food Chemistry">Journal of Agricultural and Food Chemistry</a>. Band 53, Nummer 4, 2005, S. 823–837, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jf048569x">10.1021/jf048569x</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15712986?dopt=Abstract">PMID 15712986</a> (Review).

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> H.K. Obied, P. D. Prenzler et al.: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.elsevier.com/books/book-series/advances-in-molecular-toxicology">Advances in Molecular Toxicology.</a> 2012. C. F. James, Elsevier. Volume 6: 195–242.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> R. Capasso, A. Evidente, L. Schivo, G. Orru, M. A. Marcialis, G. Cristinzio: Antibacterial polyphenols from olive oil mill waste waters. In: The Journal of Applied Bacteriology. Band 79, Nummer 4, 1995, S. 393–398, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/7592132?dopt=Abstract">PMID 7592132</a>.

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> A. Tafesh, N. Najami, J. Jadoun, F. Halahlih, H. Riepl, H. Azaizeh: Synergistic antibacterial effects of polyphenolic compounds from olive mill wastewater. In: Evidence-based complementary and alternative medicine : eCAM. Band 2011, 2011, S. 431021, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1155/2011%2F431021">10.1155/2011/431021</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21647315?dopt=Abstract">PMID 21647315</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3106970/">PMC 3106970</a> (freier Volltext).

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> M. Vaher, S. Ehala, M. Kaljurand: On-column capillary electrophoretic monitoring of rapid reaction kinetics for determination of the antioxidative potential of various bioactive phenols. In: <a href="Electrophoresis" title="Electrophoresis">Electrophoresis</a>. Band 26, Nummer 4–5, 2005, S. 990–1000, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/elps.200410086">10.1002/elps.200410086</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15714541?dopt=Abstract">PMID 15714541</a>.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> M. Piroddi, A. Albini, R. Fabiani, L. Giovannelli, C. Luceri, F. Natella, P. Rosignoli, T. Rossi, A. Taticchi, M. Servili, F. Galli: Nutrigenomics of extra-virgin olive oil: A review. In: BioFactors. Band 43, Nummer 1, Januar 2017, S. 17–41, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/biof.1318">10.1002/biof.1318</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/27580701?dopt=Abstract">PMID 27580701</a> (Review).

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Barbara Bassani, Teresa Rossi u. a.: Potential chemopreventive activities of a polyphenol rich purified extract from olive mill wastewater on colon cancer cells. In: Journal of Functional Foods. 27, 2016, S. 236, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.jff.2016.09.009">10.1016/j.jff.2016.09.009</a>.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> C. Manna, S. D’Angelo, V. Migliardi, E. Loffredi, O. Mazzoni, P. Morrica, P. Galletti, V. Zappia: Protective effect of the phenolic fraction from virgin olive oils against oxidative stress in human cells. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 50, Nummer 22, Oktober 2002, S. 6521–6526, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12381144?dopt=Abstract">PMID 12381144</a>.

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> L. Goya, R. Mateos, L. Bravo: Effect of the olive oil phenol hydroxytyrosol on human hepatoma HepG2 cells. Protection against oxidative stress induced by tert-butylhydroperoxide. In: European Journal of Nutrition. Band 46, Nummer 2, 2007, S. 70–78, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s00394-006-0633-8">10.1007/s00394-006-0633-8</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17200875?dopt=Abstract">PMID 17200875</a>.

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> C. Manna, P. Galletti, V. Cucciolla, G. Montedoro, V. Zappia: Olive oil hydroxytyrosol protects human erythrocytes against oxidative damages. In: The Journal of Nutritional Biochemistry. Band 10, Nummer 3, 1999, S. 159–165, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15539284?dopt=Abstract">PMID 15539284</a>.

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> V. Lavelli, G. Fregapane, M. D. Salvador: Effect of storage on secoiridoid and tocopherol contents and antioxidant activity of monovarietal extra virgin olive oils. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 54, Nummer 8, 2006, S. 3002–3007, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jf052918l">10.1021/jf052918l</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16608222?dopt=Abstract">PMID 16608222</a>.

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> R. Priora, D. Summa, S. Frosali, A. Margaritis, D. Di Giuseppe, C. Lapucci, F. Ieri, F. M. Pulcinelli, A. Romani, F. Franconi, P. Di Simplicio: Administration of minor polar compound-enriched extra virgin olive oil decreases platelet aggregation and the plasma concentration of reduced homocysteine in rats. In: The Journal of nutrition. Band 138, Nummer 1, Januar 2008, S. 36–41, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18156401?dopt=Abstract">PMID 18156401</a>.

</li>

<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> C. L. Léger, M. A. Carbonneau, F. Michel, E. Mas, L. Monnier, J. P. Cristol, B. Descomps: A thromboxane effect of a hydroxytyrosol-rich olive oil wastewater extract in patients with uncomplicated type I diabetes. In: European Journal of Clinical Nutrition. Band 59, Nummer 5, 2005, S. 727–730, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/sj.ejcn.1602133">10.1038/sj.ejcn.1602133</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15798774?dopt=Abstract">PMID 15798774</a>.

</li>

<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> M. González-Santiago, E. Martín-Bautista, J. J. Carrero, J. Fonollá, L. Baró, M. V. Bartolomé, P. Gil-Loyzaga, E. López-Huertas: One-month administration of hydroxytyrosol, a phenolic antioxidant present in olive oil, to hyperlipemic rabbits improves blood lipid profile, antioxidant status and reduces atherosclerosis development. In: Atherosclerosis. Band 188, Nummer 1, 2006, S. 35–42, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.atherosclerosis.2005.10.022">10.1016/j.atherosclerosis.2005.10.022</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16300770?dopt=Abstract">PMID 16300770</a>.

</li>

<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> Sebastian Schaffer, Maciej Podstawa, Francesco Visioli, Paola Bogani, Walter E. Müller, Gunter P. Eckert: Hydroxytyrosol-Rich Olive Mill Wastewater Extract Protects Brain Cells in Vitro and ex Vivo. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 55, 2007, S. 5043, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jf0703710">10.1021/jf0703710</a>.

</li>

<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> F. Visioli, G. Bellomo, G. Montedoro, C. Galli: Low density lipoprotein oxidation is inhibited in vitro by olive oil constituents. In: Atherosclerosis. Band 117, Nummer 1, 1995, S. 25–32, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8546752?dopt=Abstract">PMID 8546752</a>.

</li>

<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> S. J. Rietjens, A. Bast, J. de Vente, G. R. Haenen: The olive oil antioxidant hydroxytyrosol efficiently protects against the oxidative stress-induced impairment of the NObullet response of isolated rat aorta. In: American Journal of Physiology. Heart and Circulatory Physiology. Band 292, Nummer 4, 2007, S. H1931–H1936, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1152/ajpheart.00755.2006">10.1152/ajpheart.00755.2006</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17172277?dopt=Abstract">PMID 17172277</a>.

</li>

<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> S. Cicerale, L. Lucas, R. Keast: Biological activities of phenolic compounds present in virgin olive oil. In: International journal of molecular sciences. Band 11, Nummer 2, Februar 2010, S. 458–479, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3390/ijms11020458">10.3390/ijms11020458</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20386648?dopt=Abstract">PMID 20386648</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2852848/">PMC 2852848</a> (freier Volltext) (Review).

</li>

<li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> M. I. Covas, R. de la Torre, M. Fitó: Virgin olive oil: a key food for cardiovascular risk protection. In: The British Journal of Nutrition. Band 113 Suppl. 2, 2015, S. S19–S28, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1017/S0007114515000136">10.1017/S0007114515000136</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26148918?dopt=Abstract">PMID 26148918</a> (Review).

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2024-12-18" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Hydroxytyrosol&oldid=251366797">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>